Synthesis of some Pyrazolone and Pyrazole Derived from AdamantylChalcones Derivatives

Abstract

The chemistry of chalcone has generated intensive scientific interest due to their biological activities. Chalcones, precursors of open chain flavonoids present in edible plants, have displayed a broad spectrum of pharmacological activities. Changes in their structure have offered a high degree of diversity that has proven useful for the development of new medicinal agents with improved potency and lesser toxicity.Chalcones are used as intermediates in the synthesis of heterocyclic compounds.These compounds are widely distributed in nature and essential to life due to their wide variety of physiological andpharmacological activities. The chemistry of 5-membered heterocycles that contain more than one heteroatom such as pyrazolines and pyrazole derivatives have gained significance because of their pronounced bioactive nature. Pyrazolines derivatives display tremendous biological activities such as antimicrobial, anti-inflammatory, antitumor and antioxidant. In this study five adamantylated heterocyclic compounds(RS 1-5) were synthesized by condensation of 1-adamantyl chalcone withsubstituted phenyl hydrazine leading to the formation of new pyrazoline(RS 1-5)compounds in good yields. All these compound were characterized by ¹HNMR, ¹³CNMR and FT-IR spectroscopy. The microbiological activity of these new compounds was investigated against bacteria and fungi. The new compounds showed good to moderate activity against all microbial species used for screening.

تحظى كيمياء الشالكونبالاهتمامالعلمي نظرا لنشاطاتها البيولوجية المتعددة،والشالكونعبارة عن سلسلة مفتوحة من الفلافونويد موجود في النباتات الصالحة للأكل وقد أظهرت هذه المجموعة انشطة دوائية واسعة،ونتيجة لسهولة اجراء تعديلات على هياكلها التركيبية فقد منح ذلك امكانية واسعة لإنتاج مركبات جديدة ذات فاعلية اعلى وسموميةاقل، كما يستخدم الشالكون كمركب وسطي لتحضير المركبات الحلقية غير المتجانسة، وهي مركبات ضرورية للحياة في مجالات متعددة وتمتاز بالنشاط الفسيولوجي والدور الهام في المجالات الدوائيةفقدمت مشتقات البيرازولين أنشطة بيولوجية هائلة مثل مضادات الميكروبات، مضادات الالتهابات، مضادات الأورام و مضادات الأكسدة. وفي هذه الدراسة تم اجراء تعديلات على مركب الشالكون من خلال تفاعله مع مشتقات الفينيلهيدرازين وصولا لتحضير خمس مركبات مستحدثة تحوي مجموعة البيرازولين، وقد تم اجراء تحليل طيفي لهذه المركبات باستخدام كل من طيف الرنين النووي المغناطيسي ¹HNMR, ¹³CNMR والأشعة تحت الحمراء FT-IR. وتم فحص النشاط البيولوجي لهذه المركبات الجديدة ضد البكتيريا والفطريات وقد اظهرت المركبات الجديدة نشاطاً جيداً إلى معتدل ضد جميع الأنواع الميكروبية المستخدمة للفحص.